Os vellos non deben de namorarse é a obra teatral máis emblemática de Castelao e unha das pezas fundamentais do teatro galego. Escrita no exilio entre Nova York e Bos Aires en 1939, foi estreada en 1941 no Teatro Mayo da capital arxentina e publicada en 1953 pola Editorial Galaxia. Castelao concibiuna como unha farsa en tres actos cun prólogo e un epílogo, combinando humor, crítica social e simbolismo visual, elementos que modernizaron a escena galega da época. A obra estrutúrase arredor dun tema central: o amor sen esperanza dos vellos por mozas novas, sempre vencellado á morte. Cada un dos tres lances narra unha historia independente cun mesmo esquema: un ancián namórase dunha rapaza, rivalizando cun mozo, pero acaba perecendo, advertido pola presenza alegórica da Morte. O epílogo reúne os tres vellos xa falecidos nun cemiterio, onde reflexionan sobre o seu destino. O humor grotesco, a crítica ao amor tardío como ruptura da orde social e a súa resolución tráxica outórganlle á obra un carácter de traxicomedia. Un dos aspectos máis innovadores da peza é o seu deseño escenográfico. Castelao, que se definía máis como pintor que como dramaturgo, prestou especial atención á iluminación, ás cores e ao uso de máscaras expresionistas, inspirándose na Commedia dell’arte e nas vangardas europeas. O emprego das máscaras, utilizadas por todos os personaxes agás os nenos e os retratos nobiliarios, crea unha distancia entre actor e personaxe, enfatizando a teatralidade e o esperpento. Así mesmo, a obra incorpora elementos da tradición galega, como o pranto fúnebre, a oralidade popular e a presenza simbólica do entroido. A súa representación en Galicia viuse inicialmente limitada pola censura franquista, pero foi estreada no país en 1961 na praza da Quintana de Santiago. Desde entón, converteuse nun referente da dramaturxia galega, con múltiples adaptacións e estudos críticos. A obra de Castelao, mestura de sátira, simbolismo e tradición, segue a ser unha das máis representadas e estudadas do teatro galego, unha síntese perfecta entre modernidade e identidade cultural.